Isómero

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En química , los isómeros (del griego ????????, isómeros; isos = "igual", meros = "parte") son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales . [1] Los isómeros no necesariamente comparten características similares, a menos que también tienen los mismos grupos funcionales . Hay muchas clases diferentes de isómeros, como estereoisómeros, enantiómeros, isómeros geométricos, etc (ver tabla abajo). Hay dos formas principales de isomería: Isomería estructural y estereoisomería (isomería espacial).

Contenido

[ editar ] Formas

[ editar ] isómeros estructurales

Los diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros de posición de 2 y 1-fluoropropane fluoropropane a la izquierda

En isómeros estructurales, a veces se denomina isómeros constitucionales, los átomos y grupos funcionales se unen en diferentes maneras. Isómeros estructurales tienen diferentes IUPAC los nombres y puede o no puede pertenecer al mismo grupo funcional. [2] Este grupo incluye isomería de cadena mediante el cual los hidrocarburos cadenas tienen cantidades variables de ramificación; isomería posición que ocupa la posición de un grupo funcional en una cadena; y isomería grupo funcional en el que un grupo funcional se divide en diferentes.

Por ejemplo, dos isómeros de posición sería de 2 y 1 fluoropropane fluoropropane-, muestra a la derecha.

En los isómeros del esqueleto de la cadena de carbono principal es la diferencia entre los dos isómeros. Este tipo de isomería es más identificable en isómeros alcohol secundario y terciario.

Tautómeros son isómeros estructurales de la misma sustancia química que de forma espontánea interconvierten unos con otros, incluso cuando es puro. Ellos tienen diferentes propiedades químicas y, en consecuencia, las reacciones de distintas características de cada forma se observan. Si la reacción de interconversión es lo suficientemente rápido, tautómeros no pueden ser aisladas unas de otras. Un ejemplo es cuando se diferencian por la posición de un protón, por ejemplo, en ceto / enol tautomería, donde el protón es, alternativamente, en el carbono o el oxígeno.

[ editar ] Los estereoisómeros

En estereoisómeros la estructura de bonos es el mismo, pero difiere de la posición geométrica de los átomos y grupos funcionales en el espacio. Esta categoría comprende los enantiómeros en diferentes isómeros no son superponibles imágenes especulares uno del otro, y diastereómeros cuando no lo son.

Diastereomerism vuelve a subdividir en "isómeros cis-trans" , que han restringido la rotación dentro de la molécula (por lo general los isómeros que contienen un enlace doble) y "isómeros conformacionales" (conformistas), que puede girar alrededor de uno o más enlaces simples dentro de la molécula.

Un término obsoleto para "isomería cis-trans" es "isómeros geométricos". [3]
Para los compuestos con más de dos sustituyentes notación EZ se utiliza en lugar de cis y trans. Si E es posible, y Z (escrito en letra cursiva ) también se prefiere en compuestos con dos sustituyentes. [4]

En octaedro de coordinación compuestos factores - (con ligandos facial) y MER - (con ligandos meridional) isómeros se producen.

Tenga en cuenta que a pesar de confórmeros pueden ser referidos como estereoisómeros, no son isómeros estables, como los bonos de confórmeros puede girar fácilmente convirtiendo así una conformación a otra que puede ser diastereoméricas o enantioméricas a la original.

Mientras que los isómeros estructurales suelen tener diferentes propiedades químicas, estereoisómeros comportan de forma idéntica en la mayoría de las reacciones químicas, excepto en su reacción con otros estereoisómeros. enzimas sin embargo se puede distinguir entre diferentes enantiómeros de un compuesto, y los organismos a menudo prefieren un isómero sobre el otro. Algunos estereoisómeros también difieren en la forma de rotar la luz polarizada .

[ editar ] Isomerización

Isomerización es el proceso por el cual se transforma una molécula a otra molécula, que tiene exactamente los mismos átomos, pero los átomos se reorganizan [5] . En algunas moléculas y bajo ciertas condiciones, la isomerización se produce espontáneamente. Muchos isómeros son iguales o casi iguales en energía de enlace , y existe por lo que en cantidades aproximadamente iguales, siempre que puedan interconvierten con relativa libertad, que es la barrera de energía entre los dos isómeros no es demasiado alto. Cuando se produce la isomerización intramolecular se considera una reacción de transposición .

Un ejemplo de un organometálicos isomerización es la producción de decaphenylferrocene, [(? 5-C 5 Ph 5) 2 Fe] de su isómero vinculación . [6] [7]

Formación de decaphenylferrocene de su vinculación isomer.PNG

[ editar ] Los casos de isomerización

Isomerización de pentano.
Resveratrol fotoisomerización

La diferencia de energía entre los dos isómeros se llama energía de isomerización. Isomerisations con la diferencia de energía bajos, tanto experimentales y computacionales (entre paréntesis) son endotérmicas isomerización trans-cis de 2-buteno con un 2,6 (1,2) kcal / mol , resquebrajamiento de isopentano de n-pentano , con 3,6 (4,0) kcal / mol o la conversión de trans-2-buteno a 1-buteno con un 2,6 (2,4) kcal / mol. [10]

[ editar ] Ejemplos

[ editar ] Propanol

Un ejemplo simple de isomería se da por propanol : tiene la fórmula C 3 H 8 O (o C 3 H 7 OH ) y ocurre como dos isómeros: propan-1-ol (alcohol n-propílico, I) y 2-propanol -ol (alcohol isopropílico; II)

isómeros de propanol

Tenga en cuenta que la posición del oxígeno átomo de diferencia entre los dos: que se adjunta a fin de carbono en el isómero primero, y el centro de carbono en el segundo.

Hay, sin embargo, otro isómero de C 3 H 8 O que tiene propiedades muy diferentes: methoxyethane (metil-etil-éter, III). A diferencia de los isómeros de propanol, methoxyethane tiene un átomo de oxígeno conectado a dos átomos de carbono en lugar de un átomo de carbono y el hidrógeno. Esto hace que sea un éter , no un alcohol , ya que carece de un grupo hidroxilo , y tiene propiedades químicas más similares a otros éteres que a cualquiera de los isómeros de alcohol superior.

Ejemplos de isómeros de diferentes propiedades medicinales se pueden encontrar fácilmente. Por ejemplo, en la colocación de grupos metilo . En sustituido xantinas , teobromina , que se encuentra en el chocolate , es un vasodilatador con algunos efectos en común con la cafeína , pero si uno de los dos grupos metilo se mueve a una posición diferente en el centro de dos fuegos, el isómero es la teofilina , que tiene un variedad de efectos, incluida la broncodilatación y antiinflamatorios de acción. Otro ejemplo de esto ocurre en la fenetilamina drogas estimulantes basados ??en. Phentermine es un no-quiral compuesto con un efecto más débil que la anfetamina . Se utiliza como un medicamento para reducir el apetito y tiene propiedades estimulantes leves o no. Sin embargo, un arreglo atómico diferente da dextromethamphetamine que es un estimulante más fuerte que las anfetaminas.

Allene y propino son ejemplos de isómeros que contienen diferentes tipos de bonos. Allene contiene dos enlaces dobles , mientras que propino contiene un triple enlace .

[ editar ] La síntesis de ácido fumárico

Síntesis industrial de ácido fumárico producto a través de la isomerización cis-trans del ácido maleico :

MaleictoFumaric.png

En la química médica y bioquímica, enantiómeros son una preocupación especial, ya que pueden poseer actividad biológica muy diferente. El infame caso de la talidomida se levantó de los efectos del enantiómero no deseado. Muchos procedimiento de preparación pagar una mezcla de cantidades iguales de ambas formas enantioméricas. En algunos casos, los enantiómeros se separan por cromatografía con fases estacionarias quirales. En otros casos, síntesis enantioselectiva se han desarrollado.

[ editar ] Historia

Isomería se observó por primera vez en 1827, cuando Friedrich Woehler preparado ácido cianhídrico y señaló que a pesar de su composición elemental era idéntico al ácido fulmínico (elaborado por Justus von Liebig del año anterior), sus propiedades son muy diferentes. Este hallazgo desafió la comprensión química imperante en la época, que sostenía que los compuestos químicos podría ser diferente sólo cuando tenían diferentes composiciones elementales. Después de los descubrimientos adicionales del mismo tipo se hicieron, como Woehler 1828 el descubrimiento de que la urea tuvo la misma composición atómica como el cianato de amonio químicamente distintas, Jöns Jakob Berzelius introdujo el isomerismo término para describir el fenómeno. [11]

En 1848, Louis Pasteur separó pequeños cristales de ácido tartárico en sus dos imágenes especulares formas. [12] [13] Las moléculas individuales de cada uno, fueron la óptica de izquierda y derecha estereoisómeros , las soluciones de las cuales rotan el plano de polarización de luz a la misma grado, pero en direcciones opuestas.

[ editar ] Otros tipos de isomería

Otros tipos de isomería existe fuera de este ámbito. topológica isómeros llamados topoisomers son generalmente moléculas grandes que el viento de forma diferente y en forma de nudos o lazos. Moléculas con topoisomers incluyen catenanos y ADN . topoisomerasa enzimas pueden ADN nudo y así cambiar su topología. También hay isotopómeros o isotópica isómeros que tienen el mismo número de cada tipo de sustitución isotópica, pero en posiciones diferentes químicamente. En la física nuclear , isómeros nucleares son estados excitados de los núcleos atómicos. isómeros spin tienen diferentes distribuciones de giro entre sus átomos constituyentes.

[ editar ] Véase también

[ editar ] Referencias

  1. ^ La palabra "isómero" fue acuñado por el químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) en 1830. Ver: Jac. Berzelius (1830) "Om sammansättningen af ??vinsyra och drufsyra (Saure Juan aus den Voghesen), om blyoxidens atomvigt, samt allmänna anmärkningar om Sadana kroppar som hafva lika sammansättning, los hombres skiljaktiga egenskaper" (Sobre la composición del ácido tartárico y ácido racémico (Juan ácido de los Vosgos), en el peso molecular de óxido de plomo, junto con las observaciones generales sobre los organismos que tienen la misma composición pero diferentes propiedades) Kongliga Svenska Vetenskaps Manejo Academiens (Actas de la Academia de Ciencias sueca real), vol. 49, páginas 49-80; véase especialmente la página 70 . Reimpreso en alemán en: JJ Berzelius (1831) "Über die Zusammensetzung der Weinsäure und Traubensäure (Saure Juan aus den Voghesen), über das Atomengewicht Bleioxyds des, nebst allgemeinen Bemerkungen über solche Körper, mueren gleiche Zusammensetzung, aber ungleiche Eigenschaften besitzen," Annalen . der Physik und Chemie, vol 19, páginas 305-335; véase especialmente la página 326 Reproducido en francés en: JJ Berzelius (1831) "Composición de l'acide tartarique et de l'acide racémique (traubensäure); poids atomique de l. "óxido de plomb, et Observaciones generales sur les corps qui ont la composición même, et des possèdent proprietes différentes," Annales de Chimie et de Physique, vol 46, páginas 113-147;. véase especialmente la página 136 .
  2. ^ Smith, Janice Gorzynski. General, Química Orgánica y Biológica. McGraw-Hill Companies. 1 ª edición 2010. pg. 450
  3. ^ Definición de la UIQPA de isomería geométrica
  4. ^ Definición de la UIQPA de los isómeros cis y trans
  5. ^ IUPAC , Compendio de la terminología química, 2 ª ed. (El "Libro de Oro") (1997). Corrección de errores en línea: (2006 -) " isomerización ".
  6. ^ Brown, KN, de campo, LD, Lay, PA; Lindall, CM; Masters, AF (1990). "(? 5-Pentaphenylcyclopentadienyl) {1 - (? 6-fenil) -2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl} hierro (II), [Fe (? 5-C 5 pH 5) {(? 6-C 6 H 5) C 5 pH 4}], un isómero de la vinculación de decaphenylferrocene ". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (5):. 408-410 DOI : 10.1039/C39900000408 .  
  7. ^ Field, LD; Hambley, TW; Humphrey, PA; Lindall, CM; Gainsford, GJ; Masters, AF; Stpierre, TG; Webb, J. (1995). "Decaphenylferrocene". Aust. J. Chem 48 (4):.. 851-860 DOI : 10.1071/CH9950851 .  
  8. ^ El resveratrol fotoisomerización: Un integrador guiadas Investigación Experimental Elyse Bernard, Felipe Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon vol. 84 N º 07 de julio 2007 Journal of Chemical Education 1159
  9. ^ cartage.org.lb
  10. ^ Cómo calcular las energías isomerización de las moléculas orgánicas con Quantum Chemical Métodos Stefan Grimme, Steinmetz Marc y Martin Korth J. Org. Chem. , 2007; 72 (6) pp 2118 a 2126, (artículo) DOI : 10.1021/jo062446p
  11. ^ Esteban, Soledad. (2008). "Liebig-Wöhler controversia y el concepto de isomería" . J. Chem. Educ. 85:.. 1201 DOI : 10.1021/ed085p1201 . http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2008/Sep/abs1201.html .  
  12. ^ L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relación qui peut exister Entre La Forme et la composición cristalina chimique, et sur la causa de la polarización rotatoire" (Memoria sobre la relación que puede existir entre la forma cristalina y composición química, y de la causa de la polarización rotatoria), "Cuentas rendus de l'Académie des Sciences (París), vol. 26, páginas 535-538.
  13. ^ L. Pasteur (1848) "Sur les relaciones qui peuvent exister Entre la cristalino forme, la composición chimique et le sens de la polarización rotatoire" (Sobre las relaciones que pueden existir entre la forma cristalina, y la composición química, y el sentido de la polarización rotatoria), Annales de Chimie et de Physique, 3 ª serie, vol. 24, no. 6, páginas 442-459.
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