Nylon

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Nylon Nylon 6,6 Nylon 6,6 unidad
Densidad 1,15 g / cm 3
La conductividad eléctrica (σ) 10 -12 S / m
La conductividad térmica 0,25 W / (m · K )
Punto de fusión 463-624 K
190-350 ° C
374-663 ° F

Nylon es una designación genérica para una familia de polímeros sintéticos conocidos genéricamente como poliamidas , primero producidos el 28 de febrero de 1935, por Wallace Carothers en DuPont instalación de investigación 's en la Estación Experimental de DuPont . Nylon es uno de los polímeros más comúnmente utilizados.

Contenido

[ editar ] Aspectos generales

Wallace Carothers

El nylon es un material termoplástico material, sedoso, utilizó por primera vez comercialmente en un nylon de cerdas cepillo de dientes (1938), seguido por el más famoso de la mujer medias medias de nylon (""; 1940) después de haber sido presentado como una tela en la Feria 1939 Mundial de Nueva York . Nylon está hecho de unidades de repetición unidas por amida bonos y se refiere con frecuencia como poliamida (PA). Nylon fue la primera comercialmente polímero sintético éxito. Hay dos formas comunes de hacer nylon para aplicaciones de fibra. En un enfoque, las moléculas con un ácido (-COOH) en cada extremo se hacen reaccionar con moléculas que contienen amina (-NH 2) grupos en cada extremo. El nylon resultante se denomina en la base del número de átomos de carbono que separan los dos grupos ácidos y las dos aminas. Estos se forman en monómeros de intermedio peso molecular , que luego se hace reaccionar para formar largas de polímeros cadenas.

Nylon estaba destinado a ser un sustituto sintético de seda y sustituida por ello en muchos productos diferentes después de seda empezó a escasear durante la Segunda Guerra Mundial . Se sustituye la seda en aplicaciones militares, tales como paracaídas y chalecos antibalas , y fue utilizado en muchos tipos de neumáticos para vehículos.

Las fibras de nylon se utilizan en muchas aplicaciones, incluyendo ropa de telas , velos de novia, papel de embalaje, alfombras, cuerdas musicales, pipas y cuerda , etc

Nylon se utiliza para mecánicos piezas tales como tornillos , engranajes y otros componentes de bajo a medio-estrés previamente emitidos en metal. Ingeniería de grado nylon es procesado por extrusión , fundición , y moldeo por inyección . Solid nylon se utiliza en el cabello peines. Tipo de 6,6 Nylon 101 es la calidad comercial más común de nylon, nylon 6 y es el grado comercial más común de nylon moldeado. Para uso en herramientas tales como la spudger , un nylon está disponible en llenos de vidrio variantes que aumentan la resistencia estructural y al impacto y rigidez, y llenos de sulfuro de molibdeno-variantes que aumentan la lubricidad .

Las aramidas son otro tipo de poliamida con estructuras de cadena muy diferentes que incluyen aromáticos grupos en la cadena principal. Estos polímeros son excelentes balísticas fibras.

[ editar ] Química

Nylons son copolímeros de condensación formados por reacción de partes iguales de una diamina y un ácido dicarboxílico , de modo que las amidas se forman en ambos extremos de cada monómero en un proceso análogo al polipéptido de biopolímeros . Los elementos químicos se incluyen carbono , hidrógeno , nitrógeno , y oxígeno . El sufijo numérico especifica el número de carbonos donados por los monómeros; la diamina primera y la segunda diácido. La variante más común es nylon 6-6 , que se refiere al hecho de que la diamina ( hexametilen diamina , IUPAC nombre: hexano-1 ,6-diamina ) y el diácido ( ácido adípico , IUPAC nombre: ácido hexanodioico ) donen, cada uno 6 carbonos a los la cadena de polímero. Como con otros regulares copolímeros como poliésteres y poliuretanos , la "unidad repetitiva" se compone de una de cada monómero, para que se alternen en la cadena. Dado que cada monómero en este copolímero tiene el mismo grupo reactivo en ambos extremos, la dirección de la unión amida entre invierte cada monómero, a diferencia naturales poliamida proteínas que tienen direccionalidad general: C terminal deN terminal . En el laboratorio, nylon 6-6 también se pueden hacer usando cloruro de adipoilo en lugar de ácido adípico.

Es difícil obtener las proporciones exactamente correcta, y puede conducir a desviaciones de terminación de cadena con pesos moleculares de menos de un deseables 10.000 daltons ( u ). Para superar este problema, un cristalino , sólido "nylon sal "se puede formar a temperatura ambiente , utilizando un exacto 01:01 relación del ácido y de la base de que se neutralizan entre sí. Se calentó a 285 ° C (545 ° F), la sal reacciona para formar polímero de nylon. Por encima de 20.000 daltons, es imposible hacer girar las cadenas en hilo , de manera de combatir esto, algunos de ácido acético se añade a reaccionar con un grupo amina extremo libre durante la elongación de polímero para limitar el peso molecular. En la práctica, y especialmente para 6,6, los monómeros se combinan a menudo en una solución de agua. El agua utilizada para hacer la solución se evapora bajo condiciones controladas, y el aumento de la concentración de "sal" se polimeriza con el peso molecular final.

DuPont patentado [1] nylon 6,6, por lo que con el fin de competir, otras empresas (particularmente la alemana BASF ) desarrolló el homopolímero de nylon 6 , o policaprolactama - no es un polímero de condensación, pero formada por una polimerización de apertura de anillo (alternativamente hecha por polimerizando ácido aminocaproico ). El enlace peptídico dentro de la caprolactama se rompe con las expuestas grupos activos en cada lado de su incorporación a dos enlaces nuevos como el monómero se convierte en parte de la cadena principal del polímero. En este caso, todos los enlaces de amida se encuentran en la misma dirección, pero las propiedades de nylon 6 veces son indistinguibles de los de nylon 6,6 - a excepción de la temperatura de fusión y algunas propiedades de la fibra en productos como alfombras y textiles. También hay nylon 9.

El 428 ° F (220 ° C) punto de fusión del nylon 6 es menor que el 509 ° F (265 ° C) de punto de fusión del nylon 6,6. [2]

5,10 nylon, hechas de pentametileno diamina y ácido sebácico , se estudió por Carothers incluso antes de nylon 6,6 y tiene propiedades superiores, pero es más caro de hacer. De acuerdo con esta convención de nomenclatura ", nylon 6,12" (N-6, 12) o "PA-6, 12" es un copolímero de una diamina 6C y un diácido 12C. De manera similar para N-5, 10 N-6, 11, N-10, 12, etc nylons Otros incluyen ácido copolimerizado dicarboxílico / diamina productos que no están basados ​​en los monómeros enumerados anteriormente. Por ejemplo, algunos aromáticos nylons se polimerizan con la adición de diácidos tales como ácido tereftálico (→ Kevlar , Twaron ) o ácido isoftálico (→ Nomex ), más comúnmente asociada con poliésteres. Hay copolímeros de N-6, 6/N6; copolímeros de N-6, 6/N-6/N-12, y otros. Debido a la forma poliamidas se forman, nylon parece estar limitada a las cadenas no ramificados, rectos. Pero "estrella" nylon ramificados pueden ser producidos por la condensación de ácidos dicarboxílicos con poliaminas que tienen tres o más grupos amino .

La reacción general es:

Polimerización por condensación diácido diamine.svg

Una molécula de agua se desprende y el nylon se forma. Sus propiedades están determinadas por los R y R 'grupos en los monómeros. En nylon 6,6, R = 4C y R '= 6C alcanos , pero también hay que incluir los dos carboxilo carbonos en el diácido para obtener el número que dona a la cadena. En Kevlar , ambos R y R 'son benceno anillos.

[ editar ] Los conceptos de producción de nylon

El primer enfoque: las moléculas que combinan con un ácido (COOH) en cada extremo se hacen reaccionar con dos productos químicos que contienen amina (NH 2) grupos en cada extremo. Este proceso crea nailon 6,6 , hecho de hexametilendiamina con seis átomos de carbono y ácido adípico.

El segundo enfoque: un compuesto tiene un ácido en un extremo y una amina en el otro y se polimeriza para formar una cadena con unidades de repetición de (-NH-[CH 2] n-CO-) x. En otras palabras, nylon 6 está hecho de una sola de seis carbonos sustancia llamada caprolactama . En esta ecuación, si n = 5, entonces nylon 6 es el nombre asignado (también puede ser referido como polímero).

Los rasgos característicos de nylon 6,6 se incluyen:

  • Los pliegues y arrugas puede ser fijada por calor a temperaturas más altas
  • Estructura molecular más compacto
  • Mejores propiedades de meteorización; mejor resistencia luz del sol
  • Más suave "mano"
  • Punto de fusión más alto (256 ° C/492.8 ° F)
  • Firmeza del color Superior
  • Excelente resistencia a la abrasión

Por otra parte, el nylon 6 es fácil de teñir, más fácilmente se desvanece, tiene una resistencia al impacto superior, una absorción de humedad más rápido, una mayor elasticidad y recuperación elástica.

[ editar ] Características

  • Variación del brillo: nylon tiene la capacidad de ser muy brillante, semilustrous o mate.
  • Durabilidad: sus fibras de alta tenacidad se utilizan para cinturones de seguridad, cuerdas de neumáticos, tela balística y otros usos.
  • Gran alargamiento
  • Excelente resistencia a la abrasión
  • Altamente elásticos (tejidos de nylon son el calor-set)
  • Allanó el camino para que las prendas de fácil cuidado
  • Alta resistencia a los insectos, hongos, animales, así como los mohos, hongos, podredumbre y muchos productos químicos
  • Se usa en las alfombras y las medias de nylon
  • Se derrite en lugar de quemar
  • Usado en muchas aplicaciones militares
  • Buena resistencia específica
  • Transparente a la luz infrarroja (-12dB) [3]

[ edit ] propiedades a granel

Por encima de sus temperaturas de fusión , Tm, termoplásticos como el nylon son sólidos amorfos o viscosos fluidos en los que las cadenas aproximadas bobinas aleatorias . Por debajo de T m, regiones amorfas se alternan con regiones que son laminares cristales . [4] Las regiones amorfas contribuir elasticidad y las regiones cristalinas contribuir resistencia y rigidez. El planar amida (-CO-NH-) grupos son muy polar , por lo nylon formas múltiples enlaces de hidrógeno entre hebras adyacentes. Debido a que la columna vertebral de nylon es tan regular y simétrica, especialmente si todos los enlaces de amida están en la configuración trans , nylons menudo tienen alta cristalinidad y hacer fibras excelentes. La cantidad de cristalinidad depende de los detalles de la formación, así como sobre el tipo de nylon. Aparentemente nunca puede ser inactivó a partir de una masa fundida como un sólido completamente amorfo.

Enlace de hidrógeno en Nylon 6,6 (en malva).

Nylon 6,6 puede tener varios hilos paralelos alineados con sus vecinos en enlaces peptídicos separaciones coordinados de exactamente 6 y 4 átomos de carbono, durante períodos considerables, por lo que los carbonilos oxígenos y amida hidrógenos pueden alinearse entre cadenas para formar enlaces de hidrógeno en repetidas ocasiones, sin interrupción (ver el figura siguiente). 5,10 nylon puede haber coordinado carreras de 5 y 8 carbonos. Así paralelas (pero no antiparalela) pueden participar en hebras extendidas, sin lisar, multi-cadena β-hojas plegadas , una estructura supermolecular fuerte y resistente similar a la encontrada en natural fibroína de seda y las queratinas β- en plumas . (Las proteínas tienen sólo un aminoácido α-carbono separando secuenciales-CO-NH-grupos.) Nylon 6 se forma ininterrumpida H unidos a las hojas con direccionalidades mixtos, pero la formación de arrugas β-lámina es algo diferente. La disposición tridimensional de cada alcano de cadena de hidrocarburo depende de rotaciones alrededor de los 109,47 ° tetraédricas de enlaces de átomos de carbono unidos por separado.

Cuando extruida en fibras a través de los poros en una industrial hilera , las cadenas de polímero individuales tienden a alinearse a causa de viscosa flujo . Si se somete a estirado en frío después, las fibras alinear aún más, aumentando su cristalinidad, y el material adquiere adicional resistencia a la tracción . [5] En la práctica, las fibras de nylon son más a menudo dibujado usando rodillos calentados a altas velocidades.

Nylon bloque tiende a ser menos cristalinos, excepto cerca de las superficies debido a la cizalladura tensiones durante la formación. El nylon es clara y sin color , o lechoso, pero es fácil de teñir . Cuerda de nylon y cuerda multitrenzado es resbaladiza y tiende a desmoronarse. Los extremos pueden ser fundidos y se fusionan con una fuente de calor tal como una llama o electrodo para evitar esto.

Cuando se seca, la poliamida es un buen aislante eléctrico. Sin embargo, la poliamida es higroscópico . La absorción de agua va a cambiar algunos de los materiales propiedades 's tales como su resistencia eléctrica . El nylon es menos absorbente de lana o algodón.

[ editar ] Los usos históricos

Las medias de nylon desgastadas serán reprocesados ​​y convertidos en paracaídas para el ejército c volantes. 1942

Bill Pittendreigh , DuPont y otros individuos y corporaciones trabajado diligentemente durante los primeros meses de la Segunda Guerra Mundial para encontrar una forma de reemplazar asiático seda y cáñamo con nylon de paracaídas . También fue utilizado para hacer llantas , tiendas de campaña , cuerdas , ponchos y otros militares suministros. Incluso fue utilizado en la producción de un papel de alto grado de EE.UU. moneda . Al comienzo de la guerra, el algodón representó más del 80% de todas las fibras que se utilizan y fabrican, y lana de fibras representaron casi todo el resto. En agosto de 1945, las fibras manufacturadas había tomado una cuota de mercado del 25%, a expensas del algodón.

Algunos de los terpolímeros sobre la base de nylon se utilizan todos los días en los envases. Nylon se ha utilizado para carne y envoltorios de salchichas vainas.

En mediados de 1940, el guitarrista clásico Andrés Segovia mencionó la escasez de buenas cuerdas de la guitarra en los Estados Unidos, en especial sus favoritos cuerdas Pirastro catgut, a un número de diplomáticos extranjeros en una fiesta, incluyendo Lindeman General de la Embajada Británica. Un mes más tarde, el General presentó Segovia con algunas cuerdas de nylon que había obtenido a través de algunos miembros de la familia DuPont. Segovia encontró que aunque las cuerdas produce un sonido claro, tenían un timbre metálico débil que esperaba podría ser eliminado. [6]

Cuerdas de nylon fueron juzgados por primera vez en el escenario por Olga Coelho en Nueva York en enero de 1944. [7]

En 1946, Segovia y cadena fabricante Albert Augustine fueron introducidos por su mutuo amigo Vladimir Bobri, editor de la Revista de Guitarra. Sobre la base de los intereses de Segovia y los experimentos anteriores de Agustín, decidieron perseguir el desarrollo de cuerdas de nylon. DuPont, escéptico de la idea, acordó suministrar el nylon si Agustín se esforzará por desarrollar y producir las cadenas reales. Después de tres años de desarrollo, Agustín demostró una cuerda de nylon de primera calidad cuyo guitarristas impresionó, como Segovia, además de DuPont. [6]

Cuerdas entorchadas, sin embargo, eran más problemáticas. Eventualmente, sin embargo, después de experimentar con varios tipos de metales y alisar y pulir técnicas, Augustine también fue capaz de producir alta calidad cuerdas entorchadas de nylon. [6]

[ editar ] Uso en materiales compuestos

Nylon se puede utilizar como material de matriz en materiales compuestos , con fibras de refuerzo como el vidrio o fibra de carbono, un material compuesto tiene una mayor densidad que el nylon puro. Tales compuestos termoplásticos (25% de fibra de vidrio) se utilizan frecuentemente en componentes de automóviles próximos al motor, tales como colectores de admisión, donde la buena resistencia al calor de tales materiales los convierte en competidores viables para los metales.

[ editar ] La hidrólisis y degradación

Todos los nylons son susceptibles a la hidrólisis , especialmente por ácidos fuertes , una reacción esencialmente la inversa de la reacción de síntesis se muestra más arriba. El peso molecular de productos de nailon tan atacado echa rápido y grietas se forman rápidamente en las zonas afectadas. Miembros inferiores de las medias de nylon (tales como nylon 6) son más afectados que los miembros superiores, tales como nylon 12. Esto significa que las piezas de nylon no puede utilizarse en contacto con ácido sulfúrico , por ejemplo, tal como el electrolito utilizado en las baterías de plomo . Cuando se moldea, nylon debe ser secado para prevenir la hidrólisis en el barril de la máquina de moldeo ya que el agua a altas temperaturas también puede degradar el polímero. La reacción es del tipo:

Amida hydrolysis.svg

[ editar ] La incineración y el reciclaje

Medias de nylon Varios romper el humo y el fuego forma peligrosa, y los humos tóxicos y cenizas que, por lo general contienen cianuro de hidrógeno . de incineración medias de nylon para recuperar la energía utilizados para crearlos es generalmente costoso, así que la mayoría de los nylons llegar a los vertederos de basura, decayendo lentamente. [ 8] Algunos de reciclaje se hace en nylon, generalmente la creación de pellets para su reutilización en la industria. [9]

[ editar ] Etimología

En 1940, John W. Eckelberry de DuPont dijo que las letras "nyl" son arbitrarias y el "on" fue copiado de los sufijos de otras fibras como algodón y rayón . Una publicación más tarde por DuPont explicó que el nombre fue originalmente destinado a ser "No-Run" ("run", que significa "desenredar"), pero fue modificado para evitar hacer una afirmación injustificada y para hacer el sonido mejor palabra. [10] Un humor backronym es "ahora que has perdido, Old Nippon ", en referencia a la supuesta pérdida de la demanda de seda japonés.

[ editar ] Véase también

[ editar ] Referencias

  1. ^ Historia de Nylon 'poliamidas lineales adecuadas para el hilado en fibras flexibles fuertes "patente de EE.UU. 2.130.523, Patente de EE.UU. 2.130.947' diamina dicarboxílico sal" y "fibras sintéticas" patente de EE.UU. 2.130.948, emitidos 20 de septiembre 1938
  2. ^ Las características típicas físicas de nylon en "Fundamentos de Ingeniería del Diseño"
  3. ^ Bjarnason, JE; Chan, TLJ; Lee, AWM; Celis, MA; Brown, ER (2004). . "Millimeter-wave, terahertz, y del infrarrojo medio de transmisión a través de la ropa común" Applied Physics Letters 85 (4):. 519 doi : 10.1063/1.1771814 .
  4. ^ Nylon Valerie Menzer 66 de esta web . Arizona University
  5. ^ Nylon | Chemical Heritage Foundation . Chemheritage.org (23/08/2011). Consultado el 2011-10-17.
  6. ^ un b c Historia . albertaugustine.com
  7. ^ Bellow, Alexander (1970). La historia ilustrada de la guitarra. Nueva York: Belwin-Mills. p. 193.
  8. ^ Típicamente 80 a 100% se envía a vertederos o basura, mientras que menos del 18% son incinerados mientras se recupera la energía. Ver Francesco La Mantia (agosto de 2002). Manual de reciclado de plásticos . iSmithers Rapra Publishing. pp 19 -. ISBN 978-1-85957-325-9 . http://books.google.com/books?id=TBrOGJqvgcMC&pg=PA19 . Consultado el 17 de octubre de 2011.
  9. ^ Típicamente 1% o menos de nylons se reciclan esta manera.
  10. ^ Context, vol. 7, no. 2, 1978

[ editar ] Otras lecturas

[ editar ] Enlaces externos

Para una perspectiva histórica sobre nylon, consulte la lista de documentos de "La Historia Stocking: You Be The Historian" en la página web del Smithsonian, por el Centro Lemelson para el Estudio de la Invención y la Innovación, el Museo Nacional de Historia Americana, Smithsonian Institution .